Crespo dilaporkan telah mendapatkan beberapa tawaran pekerjaan, termasuk mengarsiteki timnas Chile yang akan tampil pada kualifikasi Piala Dunia 2022 dan Piala Amerika tahun ini.
"Saya ingin mengatakan kepada Anda bahwa saya meninggalkan, bersama staf pendukung saya, Defensa y Justicia, bersyukur untuk sambutan yang sangat menghormati, rasa cinta, dan kepercayaan pada pekerjaan kami," tulis Crespo dalam akun Instagramnya.
Klub pinggiran Buenos Aires itu mengalahkan sesama tim Argentina, Lanus, dengan skor 3-0 pada final Piala Sudamericana. Piala Sudamericana di Amerika Selatan setara Liga Europa di benua biru.
Crespo menghabiskan sebagian besar kariernya di Italia, dengan memperkuat Parma, Lazio, Genoa, dan Inter Milan. Dia juga pernah berseragam AC Milan dengan status pemain pinjaman setelah dibeli Chelsea pada 2003.
Sebelum melatih Defensa, Crespo enapaki karier kepelatihan dengan mengarsiteki tim junior Parma pada 2014. Setelah Parma dibubarkan, pada 2015 Crespo didaulat menjadi pelatih klub strata dua Italia Modena. Namun di Modena, Crespo dipecat akibat performa buruk timnya.
Pada Desember 2018, Crespo ditunjuk sebagai pelatih klub Liga Argentina Banfield, namun di klub itu pula Crespo gagal membawanya ke level prestasi yang diharapkan manajemen dan penggemar yang berujung pemecatan pada September 2019.
Crespo kemudian direkrut oleh Defensa pada Januari 2020. Dia sukses membawa klub ini memenangi trofi internasional pertamanya, sekaligus prestasi pertama dirinya sebagai pelatih, saat menjuarai Piala Sudamericana 23 Januari silam.